Issei Hyoudou é um garoto idiota, vagabundo e pervertido do segundo ano do ensino médio. Quando ele supostamente consegue uma namorada, ela o mata em seu primeiro encontro. Ele é reencarnado como um demônio e, dali em diante, será um servo de Rias, um demônio de alto nível que também é a garota mais bonita do colégio de Issei.
O primeiro encontro de Issei Hyodo com sua nova namorada termina mal quando ela se transforma em um monstro e o esfaqueia no estômago. Felizmente, ele é salvo por Rias, o presidente do Clube de Pesquisa Oculta de sua escola. E então, as coisas realmente começam a ficar estranhas ...
Surpresa! Todos os membros do Clube de Pesquisa Oculta são demônios, incluindo o novo recruta Issei, que está tendo dificuldades para descobrir toda a coisa do "poder demoníaco". Talvez ele tivesse mais sorte se Fallen Angels parasse de aparecer e tentasse matá-lo.
Issei conhece e faz amizade com uma garota chamada Asia Argento, uma irmã que chegou para servir na igreja da cidade. Issei aprende mais sobre o jogo de xadrez no qual ele se tornou parte e os papéis que ele e seus companheiros demônios desempenham nele.
Issei está determinado a ficar mais forte. Ele passa mais tempo com a Ásia, mas mais uma vez, as circunstâncias deles os mantêm separados. Issei descobre que, embora os peões não sejam muito fortes, eles têm um poder que lhes permite agir como outras peças de xadrez.
Enquanto Kiba e Koneko o apoiam, Issei corre para resgatar uma Ásia gravemente ferida. Deixando os outros para trás, Raynare e Issei se envolvem em um duelo até a morte! Em outros lugares, Rias e Akeno estão com as mãos cheias dos anjos caídos de Raynare.
Novos arranjos de moradia são feitos para a Ásia, que mora na sala do clube. Enquanto isso, Issei inicia um novo regime de treinamento com Rias para melhorar sua aptidão física. Asia começa a frequentar a escola, onde é colocada na turma de Issei.
Rias decide que é hora de Issei e Ásia terem familiares servos. O conselho estudantil da escola visita a sala do clube, e Issei descobre que eles são outra facção de demônios. Os dois grupos competem para ver quem recebe a primeira escolha dos novos familiares.
Issei sonha que está se casando com Rias, o que o leva a entrar em contato com seu dragão interior. A Ásia confessa o desejo de ter um relacionamento mais profundo com Issei.
Issei e Ásia passam por um campo de treinamento especial com os outros membros da família para se prepararem para o próximo jogo de classificação. Issei luta para descobrir qual é sua característica especial. Rias explica mais sobre demônios e a família Gremory.
Chega a hora do início do jogo de classificação e os competidores são transportados para um campo de batalha em uma dimensão alternativa. Enquanto Ásia e Rias permanecem em sua base, Issei e Koneko enfrentam a oposição, e Issei revela seu novo movimento de assinatura.
Kiba fica entrincheirado na batalha contra Karlamine, um dos cavaleiros de Riser, enquanto Akeno luta contra Yubelluna, sua rainha. Enquanto isso, Issei assume Ravel e as outras peças restantes. Rias lança um ataque furtivo de tudo ou nada contra o Riser.
Issei acorda e descobre que a batalha acabou, e ele perdeu. Rias e os outros estão em uma festa em homenagem ao seu compromisso com Riser, mas com alguma ajuda da Grayfia e da Ásia, Issei decide derrubá-lo, resgatar Rias e levá-la para casa com ele!
Issei está de volta com Rias e Asia morando em sua casa, e Kiba começa a agir de maneira estranha quando vê uma foto de uma espada sagrada na casa de Issei.
Issei recebe outro aviso sobre o dragão branco, e os seguidores da igreja com Espadas Sagradas fazem uma visita aos demônios.
Issei e Kiba lutam contra a Xenovia e Irina, e Issei tenta lidar com as conseqüências de sua luta.
Issei e os outros se unem à igreja para combater Freed, mas um inimigo ainda maior aparece.
Os alunos da Academia Kuoh lutam contra Kokabiel e seus subordinados para defender sua escola e sua cidade.
O Clube de Pesquisa Oculta luta com Kokabiel e aprende algumas verdades chocantes sobre a luta pelo poder entre os anjos, anjos caídos e demônios.
O Clube de Pesquisa Oculta assume a limpeza da piscina para agradecer ao conselho estudantil por sua ajuda com Kokabiel, e Issei enfrenta muitos problemas.
Issei aprende mais sobre a disputa entre os Dragões Gêmeos do Céu e Rias e Sona tem que lidar com membros problemáticos da família no Open House.
O outro bispo da Casa de Gremory é libertado, e Akeno leva Issei para conhecer um novo conhecido.
Issei conhece Michael, o Chefe dos Anjos, e continua treinando Gasper nos dias que antecederam a Cúpula de Líderes.
O tempo para durante a Cúpula dos Líderes, e Issei e os outros encontram um novo inimigo.
Issei luta com Vali e descobre profundezas ocultas ao seu poder enquanto os Dragões Gêmeos do Céu se enfrentam.
As férias de verão estão chegando rapidamente para Hyodo Issei, mas todos os seus planos são suspensos quando ele descobre que deve acompanhar Rias para sua visita de volta ao mundo subterrâneo! Uma nova aventura está prestes a começar e o tempo todo Koneko não está agindo sozinha.
Issei e os outros começam seu treinamento para melhorar cada uma de suas habilidades. Enquanto isso, as coisas acontecem à sua volta, enquanto pessoas poderosas se reúnem para lutar contra a Brigada do Caos. Todos os jovens demônios se reúnem em um só lugar.
A irmã de Koneko, Kuroka, parece ter levado sua irmã para longe de Rias Gremory. Issei e Rias a perseguem para impedir que isso aconteça. Ao mesmo tempo, uma figura que se opõe a essas alianças entre mitologias aparece no grande encontro.
Loki foi selado, mas apenas temporariamente. Rias e sua família estão entre os voluntários tentando segurá-lo, enquanto Odin retorna ao norte para recuperar o poderoso martelo Mjolnir. Todos serão capazes de se levantar e lutar contra um deus?
Com Loki derrotada, Rias e sua família retornam ao mundo humano para terminar seus últimos dias de verão. Uma pilha de lição de casa aguarda Issei, mas ele sai com Akeno! Akeno se joga em Issei, na esperança de esquecer seu passado terrível.
Issei e os outros estão de volta à escola e a suas vidas diárias. Irina e Rossweisse começam a morar na casa de Issei e o festival de esportes está se aproximando rapidamente. Durante tudo isso, Diodora Astaroth aparece diante da Ásia e propõe a ela ?!
Diodora continua incomodando a doce Ásia quando o Jogo de Classificação se aproxima. Issei e os outros se preparam para a batalha enquanto coisas sombrias se acumulam no fundo. Quando a família Gremory pula para o campo, eles se vêem em uma batalha inesperada!
Rias e sua família deixam a briga da Brigada do Caos para os adultos, enquanto eles correm em direção ao templo para salvar a Ásia. Lá, Diodora substitui o Rating Game por um joguinho próprio. Eles devem lutar contra suas forças para recuperar a Ásia!
A morte repentina da Ásia surpreende Issei e o faz acionar a Juggernaut Drive. Enquanto Rias e sua família tentam salvá-lo, Azazel e Sir Zechs encontram o líder da Brigada do Caos! Qual é a verdadeira intenção dela para criar a organização?
Ásia salva Issei curando o dragão dentro dele após sua transformação incompleta. Finalmente, todos voltam para casa e desfrutam de seus dias de paz. Depois que Loki falha com Issei, ele volta seu domínio maligno para Rias.
Issei procura Vali em busca de ajuda, que por si só é uma ação contra o submundo. Com a ajuda de Arthur e sua espada sagrada real Collbrande, a família Rias vai para o fosso dimensional. Lá, eles conhecem Rias e tentam trazê-la de volta.
Issei deve parar Rias lutando contra ela. Enquanto ela o ataca com ataques, Issei se lembra de várias memórias que ele compartilhou com ela. Incapaz de deixar Rias em tal estado, ele corre para trazer de volta a Rias real e digna de que ele se lembra.
Versão alternativa dos quatro episódios finais de High School DxD BorN.
Issei se prepara para sua viagem escolar a Kyoto, mas antes de partir, ele deve ir com Rias e os outros para a casa de Gremory, para que Rias possa relatar a conclusão de sua família. Lá, eles conhecem Sairaorg, que pede um pouco de mão em mão com Issei.
Issei e seus colegas de classe chegam a Kyoto. Embora Issei esteja pronto para desfrutar ao máximo de Kyoto, ficar mais forte sempre está em sua mente. No entanto, parece que o treinamento não é a única coisa com que se preocupar em Kyoto. Grupos poderosos começaram a se mover.
Issei e os outros continuam seu treinamento, mesmo enquanto se divertem plenamente em Kyoto. O grupo de Issei encontra a misteriosa raposa de nove caudas mais uma vez e, desta vez, ela implora que ajudem os youkai a salvar sua mãe da Brigada do Caos.
A Facção Heroica chegou e Cao Cao quer cruzar as lâminas com Azazel e o Imperador Dragão Vermelho. Em uma situação tão terrível, Issei deve responder rapidamente para que todos os seus amigos saiam vivos disso. Ele nunca encontrará seu "potencial" e o libertará?
Issei e sua equipe se encontram com Cao Cao no castelo Nijo e encontram a mãe de Kunou lá. Um confronto entre as duas facções começa. Empurrado para um canto, Issei finalmente encontra dentro de si mesmo para liberar seu potencial interior e pedir o que é dele.
Issei convoca seu amado Presidente no calor da batalha em Kyoto. Enquanto ela flutua diante dele, Elsha sussurra em seu ouvido para cutucar seus peitos. Pressionar o botão libera seu poder potencial e Issei desafia Cao Cao mais uma vez.
A Brigada do Caos se acalmou desde sua façanha em Kyoto, então Issei e os outros devem agora se concentrar em outras questões. Afinal, existem programas de heróis para participar, um festival escolar para se preparar e o jogo de classificação sempre com Sairaorg ...
A família Gremory está agora no modo de treinamento completo para o próximo jogo de classificação. No entanto, Issei tem muitas outras coisas em seu prato. Há um festival escolar para se preparar e uma conferência de imprensa a ser superada. Além disso, Rias está agindo de forma estranha ?!
O jogo de classificação está prestes a começar, mas Issei tem coisas a descobrir. Ele formulou um palpite sobre por que Rias está agindo do jeito que ela é, mas ele ousa acreditar? Suas garotas lhe dão coragem. E, finalmente, a equipe deles sai para o campo de batalha.
A competição no jogo de classificação está esquentando. O Team Gremory pode manter a calma e prevalecer, ou Issei será desfeita por um show de strip?
Sairaorg finalmente subiu ao palco e Kiba, Xenovia e Rossweisse se uniram contra ele. A batalha é rápida e brutal e Issei está finalmente alcançando seu ponto de ruptura. Ele será capaz de canalizar seus sentimentos? Ou o ressentimento tomará conta?
Issei limpa a maldição de sua Sacred Gear e se levanta mais uma vez, em sua forma como uma peça da rainha. Sairaorg e Issei brigam em uma luta final onde o vencedor leva tudo. Depois disso, a única coisa com a qual ele precisa se preocupar é sua confissão a Rias ...
